Cooling Castle wurde in den 1380er Jahren von John Cobham am Rande der Marschen des Dorfes Cooling, etwa zehn Kilometer nördlich von Rochester in der englischen Grafschaft Kent gebaut. Es liegt über drei Kilometer von der Küste entfernt. Von Thomas Wyatt wurde es während der Wyatt-Verschwörung 1554 belagert. Lord Cobham ergab sich nach kurzem Widerstand. Er gab zwar an, er habe sich einem Stärkeren ergeben, hatte jedoch vorher mit Wyatt sympathisiert und war deswegen auch kurze Zeit inhaftiert. Die Burg gehörte später dem Lollardenführer John Oldcastle – später für seinen Glauben hingerichtet und Vorlage für William Shakespeares Falstaff – durch Heirat mit Joan Oldcastle, 4. Baroness Cobham.